Pembentukan
kerangka karbon dan transformasi gugus fungsi
Sintesis organikmerupakan sintesis untuk membangun
atau bisa juga sebagai konstruksi sintesis senyawa organik yang kompleks melalui reaksi
kimia. Dari beberapa sudut pandang struktural, molekul organik lebih kompleks,daripada
senyawa anorganik. Oleh karena itu, perkembangan pesat sintesis senyawa organik
merupakan salah satu aspek terpenting dalam ilmu kimia. Dalam sintesis senyawa
organik, ada dua bidang utama, yaitu sintesis organik total dan metodologi.
Sintesis serba organik ini dapat digunakan untuk mendemonstrasikan metode baru
yang bertujuan untuk mendemonstrasikan penerapannya dalam sintesis senyawa
kompleks lainnya.
Dalam sintesis senyawa organik, seringkali perlu
untuk membangun kerangka karbon. Proses pembentukan kerangka karbon dapat
dilakukan melalui beberapa jenis reaksi kimia organik, yaitu reaksi adisi dan
kondensasi.
Reaksi adisi
Artinya, produk tunggal dari ikatan atau beberapa molekul, yang ditandai
dengan ikatan.Reaksi ini adalah beberapa reaksi dari senyawa tak jenuh seperti
alkena dan alkuna. Setelah mengalami reaksi ini, alkena akan berubah menjadi
senyawa jenuh alkana . dapat di jelaskan secara umum reaksi adisi pada alkena
dapat digambarkan seperti berikut ini.
Berikut beberapa contoh reaksi adisi:
Apabila Senyawa karbonil di adisi, membentuk β-hidroksialdehida serta β-hidroksiketon
dan diikuti dengan dehidrasi, akan
menghasilkan sebuah struktur sebagai berikut ini
Kondensasi aldol merupakan sebuah reaksi organik yang pada antara ion enolat terkonjugasi.
Kondensasi
aldol amat penting dalam sintesis organik sebab
menghasilkan ikatan karbon dengan baik. Ketika bentuk yang biasa, ia melibatkan
adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke bentuk aldehida, membentuk
β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol"
(aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang
ditemukan pada molekul alami dan obat-obatan.
Kondensasi aldol juga pada dasar
umumnya dipakai untuk merujuk reaksi aldol itu
sendiri yang dikatalisasi oleh aldose . Yang sebenarnya
reaksi
aidol itu adalah sebuah reaksi kondensasi karena
ia tidak melibatkan pelepasan molekul yakni molekul kecil.
Transformasi
gugus fungai
Gugus
fungsi merupakan substituen atau juga sebagai bagian yaitu spesifik dalam
molekul yang bertaniggung jawab penuh yakni
atas suatu reaksi kimiayang meliputi karakteristik molekul tersebut. Terlepas dari
ukuran molekul, gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama
atau serupa. Inilah yang memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis
reaksi kimia tersebut serta dan perilaku
senyawa serta desain sintesis kimianya. Selain itu, reaktivitas gugus fungsi
dapat diubah oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik,
transformasi timbal balik dari kelompok fungsional adalah salah satu jenis
transformasi dasar.
Gugus fungsi
merupakan sekelompok atom satu atau lebih dengan sifat kimia yang khas, tidak
peduli apa yang mereka hubungkan. Atom-atom dari gugus fungsi dihubungkan satu
sama lain dan dengan molekul lain melalui ikatan kovalen. Gugus fungsi juga
dapat diisi, dapat dicontohkan yaitu pada karboksilat (-COO-),yang mengubah
molekul menuju ion poliatomik atau ion kompleks.
Gugus fungsi yang mengikat suatu atom yakni atom pusat dalam kompleks
koordinasi disebut dengan yang namanya ligan.
transformasi merujuk suatuperubahan
pada rupa, yakni itu dari bentuk, sifat,
serta fungsi. Transformasi juga
mempunya atau memiliki sebuah makna atau arti yang berupa perubahan struktur
gramatikal yang akan membentuk struktur gramatikal lain dengan menambah,
mengurangi, serta untuk menata kembali unsur-unsurnya.
Gugus fungsi yang
dalam suatu struktur yakni target mampu mengarahkan pencarian transformasi
dalam beberapa cara :
- diskoneksi yang berdasarkan letak
gugus fungsi nya
- rekoneksi gugus fungsi untuk
membentuk suatu cincin secara retrosintesis
Diskoneksi atau
yang biasa disebut juga dengan strategic' bonds mampu menyebbakan terjadihanya
penyederhaan molekular utama.yakni ada 7
jenis strategic bonds. ikatan yang ada dalam
itu sistem cincin polisiklik, serta ikatan
dalam sistem cincin polifused, pasangan ikatan dalam sistem cincin, ikatan yang
menghubungkan rantai ke cincin, ikatan yang menghubungkan rantai ke rantai
lain, dan ikatan yang menghubungkan rantai ke gugus funsgi
rekoneksi dalam strategi ini adalah
pengulangan pusat tiga dimensi di bawah kendali tiga dimensi. Steokontrol dapat
diperoleh melalui mekanisme kontrol atau kontrol substrat. Rekoneksi
memindahkan stereocenter dari rantai (sulit berinteraksi) ke ring (lebih mudah)
juga dapat dianggap sebagai strategi stereokimia.
Kontrol
pertimbangan stereokimia dalam metode sintesis Misalnya, dalam senyawa siklik,
stereoselektivitas biasanya dapat diprediksi dengan analisis konformasi dasar
reaktan, dan faktor spasial dan stereoelektronik yang dapat mempengaruhi reagen
dipertimbangkan. Ketika Dalam sintesis stereoselektif bahan kiral yang bentuk
rasemat, perlu untuk mengontrol konfigurasi relatif kedua pusat stereo. Apabila
merencanakan sintesis, produk
stereokimia dari semua reaksi yang membentuk ikatan rangkap baru, cincin
terkonjugasi dan pusat kiral harus bekerja sama satu sama lain dalam sintesis
perencanaan.
Sintesis
stereoselektif setiap pusat kontinu diperkenalkan relatif terhadap pusat stereo
yang ada. Kondisi ini biasanya sulit dicapai. Akan tetapi apabila reaksi tidak
sepenuhnya stereoselektif, produk tersebut mengandung satu atau lebih
diastereomer dari produk yang diinginkan . Ini membutuhkan pemurnian atau
manipulasi untuk mendapatkan stereokimia yang benar. Diastereomer biasanya
mudah dipisahkan, tetapi pemisahan dapat mengurangi efisiensi sint esis.
Berikut
adalah link video penjelasan dari saya dengan judul Pembentukan kerangka karbon
dan transformasi gugus fungs.
LINK : https://youtu.be/F_dMV0Eqd54
Permasalahan
:
1. Setelah saya
memaparkan beberapa contoh senyawa diskoneksi, dapatkah saudara jelaskan contoh
senyawa lain yang menggunakan metode diskoneksi ?
2. Bagaimana
menurut pendapat anda apakah seseorang perlu mengetahui rancangan
suatu sintesis senyawa organik untuk menunjang suatu keberhasilan ?.
3. Apakah suatu
senyawa bisa menggunakan metode yang sama untuk pembentukan kerangka karbon,
atau ada persyaratan tertentu untuk menggunakan metode tersebut ?
