Pembentukan kerangka karbon dan transformasi gugus fungsi

 

Pembentukan kerangka karbon dan transformasi gugus fungsi

Sintesis organikmerupakan sintesis untuk membangun atau bisa juga sebagai konstruksi sintesis  senyawa organik yang kompleks melalui reaksi kimia. Dari beberapa sudut pandang struktural, molekul organik lebih kompleks,daripada senyawa anorganik. Oleh karena itu, perkembangan pesat sintesis senyawa organik merupakan salah satu aspek terpenting dalam ilmu kimia. Dalam sintesis senyawa organik, ada dua bidang utama, yaitu sintesis organik total dan metodologi. Sintesis serba organik ini dapat digunakan untuk mendemonstrasikan metode baru yang bertujuan untuk mendemonstrasikan penerapannya dalam sintesis senyawa kompleks lainnya.

Dalam sintesis senyawa organik, seringkali perlu untuk membangun kerangka karbon. Proses pembentukan kerangka karbon dapat dilakukan melalui beberapa jenis reaksi kimia organik, yaitu reaksi adisi dan kondensasi.

                                                           

Reaksi adisi

Artinya, produk tunggal dari ikatan atau beberapa molekul, yang ditandai dengan ikatan.Reaksi ini adalah beberapa reaksi dari senyawa tak jenuh seperti alkena dan alkuna. Setelah mengalami reaksi ini, alkena akan berubah menjadi senyawa jenuh alkana . dapat di jelaskan secara umum reaksi adisi pada alkena dapat digambarkan seperti berikut ini.

 

Berikut beberapa contoh reaksi adisi:

 

Apabila  Senyawa karbonil di adisi,  membentuk β-hidroksialdehida serta β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, akan menghasilkan sebuah struktur sebagai berikut ini

 

 

Kondensasi aldol merupakan sebuah reaksi organik yang pada antara ion enolat terkonjugasi.

 

Kondensasi aldol  amat penting dalam sintesis organik sebab menghasilkan ikatan karbon dengan baik. Ketika bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke bentuk aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang ditemukan pada molekul alami dan obat-obatan.

Kondensasi aldol juga pada dasar umumnya dipakai untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldose . Yang sebenarnya  reaksi  aidol itu adalah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yakni molekul  kecil.

 

Transformasi gugus fungai

Gugus fungsi merupakan substituen atau juga sebagai bagian yaitu spesifik dalam molekul yang bertaniggung jawab penuh  yakni atas suatu reaksi kimiayang meliputi  karakteristik molekul tersebut. Terlepas dari ukuran molekul, gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa. Inilah yang memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia  tersebut serta dan perilaku senyawa serta desain sintesis kimianya. Selain itu, reaktivitas gugus fungsi dapat diubah oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, transformasi timbal balik dari kelompok fungsional adalah salah satu jenis transformasi dasar.

Gugus fungsi merupakan sekelompok atom satu atau lebih dengan sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang mereka hubungkan. Atom-atom dari gugus fungsi dihubungkan satu sama lain dan dengan molekul lain melalui ikatan kovalen. Gugus fungsi juga dapat diisi, dapat dicontohkan yaitu pada karboksilat (-COO-),yang mengubah molekul menuju ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsi yang mengikat suatu atom yakni atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut dengan yang namanya ligan. 

transformasi merujuk  suatuperubahan pada  rupa, yakni itu dari bentuk, sifat, serta fungsi. Transformasi juga mempunya atau memiliki sebuah makna atau arti yang berupa perubahan struktur gramatikal yang akan membentuk struktur gramatikal lain dengan menambah, mengurangi, serta untuk menata kembali unsur-unsurnya.

                                                                

Gugus fungsi yang dalam suatu struktur yakni target mampu mengarahkan pencarian transformasi dalam beberapa cara :

- diskoneksi yang berdasarkan letak gugus fungsi nya

- rekoneksi gugus fungsi untuk membentuk suatu cincin secara retrosintesis

    

Diskoneksi atau yang biasa disebut juga dengan strategic' bonds mampu menyebbakan terjadihanya penyederhaan molekular utama.yakni  ada 7 jenis strategic bonds. ikatan  yang ada dalam  itu sistem cincin polisiklik, serta ikatan dalam sistem cincin polifused, pasangan ikatan dalam sistem cincin, ikatan yang menghubungkan rantai ke cincin, ikatan yang menghubungkan rantai ke rantai lain, dan ikatan yang menghubungkan rantai ke gugus funsgi

 

rekoneksi dalam strategi ini adalah pengulangan pusat tiga dimensi di bawah kendali tiga dimensi. Steokontrol dapat diperoleh melalui mekanisme kontrol atau kontrol substrat. Rekoneksi memindahkan stereocenter dari rantai (sulit berinteraksi) ke ring (lebih mudah) juga dapat dianggap sebagai strategi stereokimia.

 

Kontrol pertimbangan stereokimia dalam metode sintesis Misalnya, dalam senyawa siklik, stereoselektivitas biasanya dapat diprediksi dengan analisis konformasi dasar reaktan, dan faktor spasial dan stereoelektronik yang dapat mempengaruhi reagen dipertimbangkan. Ketika Dalam sintesis stereoselektif bahan kiral yang bentuk rasemat, perlu untuk mengontrol konfigurasi relatif kedua pusat stereo. Apabila  merencanakan sintesis, produk stereokimia dari semua reaksi yang membentuk ikatan rangkap baru, cincin terkonjugasi dan pusat kiral harus bekerja sama satu sama lain dalam sintesis perencanaan.

Sintesis stereoselektif setiap pusat kontinu diperkenalkan relatif terhadap pusat stereo yang ada. Kondisi ini biasanya sulit dicapai. Akan tetapi apabila reaksi tidak sepenuhnya stereoselektif, produk tersebut mengandung satu atau lebih diastereomer dari produk yang diinginkan . Ini membutuhkan pemurnian atau manipulasi untuk mendapatkan stereokimia yang benar. Diastereomer biasanya mudah dipisahkan, tetapi pemisahan dapat mengurangi efisiensi sint esis.

 

Berikut adalah link video penjelasan dari saya dengan judul Pembentukan kerangka karbon dan transformasi gugus fungs.

LINK : https://youtu.be/F_dMV0Eqd54 

Permasalahan :

 

1.      Setelah saya memaparkan beberapa contoh senyawa diskoneksi, dapatkah saudara jelaskan contoh senyawa lain yang menggunakan metode diskoneksi ?

2.      Bagaimana menurut pendapat anda apakah seseorang perlu mengetahui rancangan suatu sintesis senyawa organik untuk menunjang suatu keberhasilan ?.

3.      Apakah suatu senyawa bisa menggunakan metode yang sama untuk pembentukan kerangka karbon, atau ada persyaratan tertentu untuk menggunakan metode tersebut ?