HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA SENYAWA TURUNAN FLAVONOID

 

Pengertian flavonoid

Flavonoid merupakan senyawa yang terdiri 15 atom C yang banyak tersebar di tumbuhan. Kurang lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari tumbuhan tersebut yang mana sudah diidentifikasi, akan tetapi pada umumnya atau secara umum dipelaja ( antosianin, flavonol, dan flavon) dimana kelompok senyawa fenol yang terbesar ditemukan dialam semsesta. Senyawa  ini adalah zat warna merah, ungu serta biru dan ada juga yang mana sebagian zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan tersebut

 

Flavonoid

Klasifikasi flavonoid

Flavonoid dibagi menjadi beberapa subkelompok berdasarkan substitusi karbon pada gugus aromatik pusat (C). termasuk:

 

 1. Flavon.

 Flavon adalah flavonoid yang sering ditemukan dalam bentuk glikosida pada daun, buah, dan bunga. Beberapa contoh senyawa flavon adalah: apigenin, luteolin, luteolin7-glucoside, acatechin, dan baicalin. Struktur flavon sendiri terdiri dari ikatan rangkap antara posisi 2' serta 3' dan memiliki keton pada posisi 4. Sebagian banyak flavon mempunyai gugus hidroksil pada posisi 5. Tumbuhan yang tinggi flavonnya adalah seledri, chamomile, peppermint, dan ginkgo biloba

 

 2. Flavonol

 Flavonol adalah flavonoid dengan gugus keton. Senyawa flavonol antara lain quercetin, myrisetin, fisetin, galangin, morin, rutin, dan robintin. Perbedaan antara flavonol dan flavon terletak pada gugus pada posisi 3 cincin C, yang memungkinkan terjadinya glikosilasi. Aktivitas farmakologi flavanol adalah antioksidan. Kelompok aromatik cincin B adalah kelompok yang bertanggung jawab atas aktivitas flavanol, karena ikatan rangkap terkonjugasi pada nomor 2 dan 3 memiliki kemampuan untuk mentransfer elektron dari cincin B ke radikal bebas dan menguraikan radikal bebas: tomat , apel. , Anggur, bawang merah, beri dan lain-lain

 

 3. Flavanon

 Flavanon adalah flavonoid yang paling umum dalam keluarga Compositae, Leguminosae, dan Rutaceae. Senyawa ini terdapat pada akar, batang, bunga, buah, biji, dan rimpang. Senyawa flavanol antara lain naringin, naringenin, ponkyretin, pinocembrin, dan lonchocarpol A. Sifat-sifat flavanon tersebut adalah cincin C yang jenuh, ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 dan itulah yang membedakan flavon. Tanaman dengan kandungan flavanon yang tinggi adalah jeruk, anggur dan lemon (aktivitas farmakologi flavanon adalah antioksidan dan anti inflamasi. Sebagai antioksidan, flavanon berperan dalam pemecahan radikal bebas oleh gugus OH, sekaligus berperan dalam menghambat flavanon anti inflamasi pembentukan sitokin pro inflamasi pada makrofag dan penurunan produksi nitrat dan nitrit, indikator proses inflamasi

 

 4. Flavanol

 Flavanol atau disebut juga katekin, merupakan turunan flavanon dengan penambahan hidroksil kelompok. Perbedaan yang mencolok adalah tidak adanya ikatan rangkap pada posisi 2 dan 3 dan gugus hidroksil selalu melekat pada posisi 3 cincin C. Flavonoid ditemukan pada tanaman seperti teh, kiwi, apel, kakao, dan anggur merah. Mengkonsumsi flavanol hingga 176-185 mg terbukti dapat merangsang kadar oksida nitrat dalam darah perokok dengan mekanisme meningkatkan pelebaran pembuluh darah. Senyawa flavanol termasuk katekin, epikatekin, dan gallocatechin, yang dapat dipecah menjadi turunan yang lebih kompleks

 

 5. Anthocyanidins

 Pigmen, yang bertanggung jawab atas warna pada tanaman. Anthocyanidins ini ditemukan dalam kakao, kacang-kacangan, kacang-kacangan, madu, teh, dan beri-beri). Anthocyanidins yang paling umum adalah aglikon dengan struktur dasar flavillium. Senyawa yang paling banyak ditemukan adalah sianidin, pelargonidin, delphinidin, malvidin, petunidin, dan peonidin. Aktivitas farmakologis antosianidin memainkan peran penting dalam penyakit kardiovaskular dengan menekan ekspresi faktor pertumbuhan endotel vaskular (VEGF) dan mengurangi protein mitogen kinase p38 dan kinase.

6. Chalcona

            Chalcone adalah flavonoid yang unik, karena ditandai dengan tidak adanya cincin C aromatik, yang merupakan basis kerangka dari flavonoid itu sendiri. Senyawa kalkon termasuk floridzin, arbutin, phloretin, dan clarconaringenin menunjukkan potensi sebagai modulator steroidogenesis dari enzim 3β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) dan 17βHSD. Chalcon umumnya ditemukan pada tanaman seperti tomat, stroberi, pir, beri-beri dan gandum.

 

Karekteristik flavonoid untuk menyembuhkan penyakit

Seperti dijelaskan di atas, flavonoid adalah salah satu antioksidan yang ditemukan secara alami dalam makanan. Ketika mereka menumpuk, radikal bebas dapat merusak DNA dan sel-sel sehat, menyebabkan ketidakseimbangan dalam tubuh.

 Flavonoid adalah senyawa fenolik, yaitu gugus OH yang terikat pada karbon cincin aromatik. Produk radikal bebas dari senyawa ini distabilkan oleh resonansi dan tidak reaktif dibandingkan kebanyakan radikal bebas lainnya, sehingga dapat berperan sebagai antioksidan.

 Antioksidan adalah senyawa yang melindungi sel dari radikal bebas seperti oksigen singlet, superoksida, radikal peroksil, radikal hidroksil, dan peroksinitrit. Antioksidan menstabilkan radikal dengan mengkompensasi kekurangan elektron pada radikal bebas dan menghambat reaksi berantai pembentukan radikal bebas yang dapat menyebabkan kerusakan sel.11 Flavonoid adalah antioksidan eksogen yang telah terbukti membantu dalam mencegah kerusakan sel oleh stres oksidatif.

 Mekanisme kerja flavonoid sebagai antioksidan dapat langsung maupun tidak langsung. Flavonoid sebagai antioksidan digunakan secara langsung dengan melepaskan ion hidrogen sehingga dapat menetralisir efek toksik radikal bebas. Flavonoid adalah senyawa sebagai antioksidan secara tidak langsung serta dan juga meningkatkan ekspresi gen antioksidan endogen melalui berbagai mekanisme tersebut. Salah satu mekanisme peningkatan ekspresi gen antioksidan adalah aktivasi faktor nuklear eritroid 2 yang terkait dengan faktor 2 (Nrf2), sehingga terjadi peningkatan gen yang berperan dalam sintesis enzim antioksidan endogen seperti SOD (superoksida). dismutase). ) -Gen

 permainan. Kerusakan ini dapat memicu berbagai penyakit. Mulai dari radang sendi, penyakit jantung, arteriosklerosis, stroke, tekanan darah tinggi, sakit maag, alzheimer, parkinson, kanker, hingga penuaan dini. Antioksidan dalam flavonoid menetralisir sifat perusak radikal bebas sehingga dapat mencegah penyakit tersebut. Selain berbagai manfaat yang tercantum di atas, masih ada sejumlah manfaat lain dari flavonoid lain yang tak kalah menakjubkan untuk tubuh Anda, antara lain:

•         Membantu tubuh untuk menyerap vitamin C

•         Membantu mencegah dan/atau mengobati alergi, infeksi virus , arthritis, dan penyakit inflamasi tertentu.

•         Dapat memperbaiki sel-sel yang rusak akibat radikal bebas.

•         Dapat memperburuk perubahan suasana hati, termasuk depresi, yang disebabkan oleh gangguan suasana hati.

•         Mengurangi risiko kematian akibat penyakit

 

Turunan falvonoid ( Antosianin)

Seperti yang kita ketahui, antosianin ini adalah sejenis flavonoid, subkelompok dari kelompok besar senyawa polifenol yang ditemukan pada tumbuhan. Antosianin juga dapat menjadi pigmen yang dapat memberikan warna seperti merah cerah, ungu, dan biru yang terdapat pada buah-buahan. Perlu kita ketahui bahwa seperti senyawa flavonoid lainnya, antosianin memiliki sifat antioksidan yang sangat bermanfaat bagi kesehatan tubuh. Sebagai molekul antioksidan, antosianin dapat mengendalikan radikal bebas berlebih. Radikal bebas yang tidak terkontrol dapat menyebabkan kerusakan sel dan meningkatkan risiko penyakit tertentu. Antosianin juga mengacu pada pigmen flavonoid merah-ungu-biru yang ditemukan pada tumbuhan. Ini adalah molekul yang larut dalam air. Struktur dasar nukleus adalah ion flavylium. Dapat dilihat bahwa tanaman Adam Hawa (Rhoeo discolor) dan kuncup merah (Syzygium campanulatum Korth.) termasuk tanaman hias yang banyak diminati oleh orang karena penampilannya yang mewah. Ternyata bunga ini tidak hanya cantik dalam bentuk dan warnanya, tetapi juga memiliki beberapa kandungan yang bisa digunakan untuk menyehatkan tubuh. Daun Adam Hawa ungu (Rhoeo Discolor) dipercaya mengandung senyawa flavonoid. Flavonoid adalah kelompok terbesar dari senyawa fenolik yang ditemukan di alam. Senyawa ini merupakan pewarna merah, ungu, biru, dan beberapa kuning yang terdapat pada tumbuhan. Daun Adam Hawa (Rhoeo discolor) merupakan tumbuhan yang mudah ditemukan di Indonesia. pigmen merah dan hijau pigmen dari menjadi ciri khas tumbuhan terbuat dari senyawa flavonoid yaitu pigmen antosianin dan klorofil.

Adapun senyawa yang berperan dalam perubahan warna indikator alam adalah antosianin, yang juga merupakan metabolit sekunder, dari golongan flavonoid, dan yang termasuk pigmen , yang larut dalam air tentu dengan demikian telah menjadi kemampuan untuk bereaksi dengan baik dengan dan asam dengan basa. antosianin berwarna merah pada media asam dan berubah menjadi pada media basa menjadi ungu dan biru . Antosianin merupakan senyawa flavonoid dengan gugus hidroksil yang berperan dalam sekresi insulin dari sel pankreas, sehingga keduanya memiliki aktivitas hipoglikemik. sedangkan daunnya berwarna merah. Adam Eve (Rhoeo Discolor) mengandung beberapa metabolit sekunder seperti flavonoid, chalcones, dan terpenoid. Adam Hawa mengandung berbagai senyawa kimia. Untuk menentukan bahan aktif dalam ekstrak etanol daun dan kuncup merah Adam Hawa, yang dikatakan memiliki efek

 

Kereaktifan flavonoid pada penyakit

Banyak tanaman herbal memiliki aktivitas menghambat kerja enzim glukosidase, sehingga karbohidrat yang masuk tidak langsung dipecah menjadi glukosa, termasuk flavonoid. Flavonoid menurunkan kadar gula darah pada penderita diabetes dengan cara mengurangi penyerapan glukosa atau dengan meningkatkan toleransi glukosa dan meningkatkan sekresi insulin, selain itu, flavonoid dapat merangsang penyerapan glukosa di jaringan perifer dan mengatur glukosa.kerja enzim yang terlibat dalam metabolisme karbohidrat seperti fenol, karotenoid , asam askorbat. , Alkaloid, saponin, terpenoid dan flavonoid berupa antosianin. Antosianin ini merupakan senyawa dalam flavonoid yang memiliki gugus hidroksil ganda yang berperan dalam sekresi insulin dari sel pankreas, sehingga memiliki aktivitas hipoglikemik sebesar dan kuncup merah, dan kuncup merah mengandung metabolit sekunder seperti flavonoid, kalkon dan antosianin. Senyawa polifenol dalam kecambah merah bertindak sebagai antioksidan yang dapat mengurangi stres oksidatif dan juga dikatakan melindungi sel pankreas dari efek oksidatif radikal bebas yang terjadi dalam kondisi hiperglikemik. Flavonoid kalkon dianggap berpotensi antidiabetes karena bertindak sebagai alfa-glukosidase yang mengatur homeostasis gula.

Kandungan flavonoid dalam kuncup merah dan petang Adam memainkan peran penting dalam pencegahan diabetes serta komplikasinya. Berdasarkan penelitian sebelumnya, dapat ditunjukkan bahwa Adam Eva dapat menunjukkan efek penurunan gula darah dari flavonoid, yang telah terbukti sebagai antidiabetik mellitus. Bahan aktif dalam ekstrak etanol daun Adam Hawa dan kuntum merah yang dipercaya dapat menurunkan kadar gula darah adalah flavonoid. Mekanisme flavonoid untuk menurunkan kadar gula darah pada tikus adalah dengan merangsang pelepasan insulin pada sel beta pankreas untuk dikeluarkan ke dalam darah, dan flavonoid juga dapat mengembalikan sensitivitas reseptor insulin pada sel. Ekstrak Etanol Adam Eve mengandung senyawa antosianin yang merupakan senyawa flavonoid. Antosianin dapat menghambat peningkatan kadar gula darah dan meningkatkan sensitivitas insulin. Antosianin dapat meningkatkan pelepasan adipositokinin (terutama adiponektin dan leptin) dan obesitas pada tikus, yang dapat meningkatkan sensitivitas insulin tanpa mengaktifkan lipogenesis yang diinduksi PPARy (peroksisom proliferator teraktivasi reseptor

 

Kelebihan Senyawa Flovanooid Untuk mengatasi diabetes(Menurunkan kadar gula darah)

Banyak tanaman herbal memiliki aktivitas menghambat kerja enzim glukosidase, sehingga karbohidrat yang masuk tidak langsung dipecah menjadi glukosa, termasuk flavonoid. Flavonoid menurunkan kadar gula darah pada penderita diabetes dengan mengurangi asupan glukosa atau dengan meningkatkan toleransi glukosa dan meningkatkan sekresi insulin.

 Berdasarkan jurnal yang diulas, flavonoid ini dikatakan mampu menyembuhkan diabetes mellitus. Diabetes mellitus dapat menimbulkan risiko kerusakan mikrovaskuler seperti retinopati, nefropati, dan neuropati. Hal ini juga dapat meningkatkan risiko komplikasi makrovaskular seperti penyakit jantung iskemik, stroke, dan penyakit pembuluh darah perifer. Adam Hawa (Rhoeo discolor) dan kuncup merah (Syzygium campanulatum Korth.) merupakan tanaman hias yang sangat diminati masyarakat. Adam Hawa mengandung berbagai senyawa kimia seperti fenol, karotenoid, asam askorbat, alkaloid, saponin, terpenoid, dan flavonoid berupa antosianin. Antosianin merupakan senyawa flavonoid dengan berbagai gugus hidroksil yang berperan dalam sekresi insulin dari sel

Peran flavonoid dan cara modifikasi flavonoid

Peranan flavonoid menurut jurnal tersebut adalah dapat menyembuhkan penyakit diabetes melitus. Tanaman yang digunakan adalah tanaman Adam Hawa berdasarkan majalah yang kami ulas. Dimana tumbuhan Adam Sore mengandung senyawa kimia seperti fenol, karotenoid, asam askorbat, alkaloid, saponin, terpenoid dan flavonoid berupa antosianin, yang didalamnya terdapat antosianin yang merupakan turunan flavonoid. Dimana, antosianin merupakan senyawa flavonoid yang memiliki beberapa gugus hidroksil yang berperan dalam sekresi insulin dari sel pankreas, sehingga memiliki aktivitas hipoglikemik.  Dimana modifikasi flavonoid berdasarkan majalah yang dimodifikasi dapat dilakukan dengan proses ekstraksi  menggunakan pelarut etanol 96%. Sebanyak 150 gram serbuk daun Adam Hawa dan 550 gram pucuk merah diekstraksi dengan cara maserasi selama 7 hari dan dikocok sesekali agar sampel tanah berada di atas, kemudian filtrat yang dihasilkan disaring. Ekstrak cair kemudian dipekatkan menggunakan vacum rotary evaporator untuk mendapatkan ekstrak kental. Dan identifikasi golongan senyawa dilakukan dengan metode kromatografi lapis tipis (KLT). Metode DC banyak digunakan karena waktu pemrosesan yang singkat dan mudah. Hasil uji identifikasi senyawa flavonoid dengan KLT pada ekstrak daun Adam Hawa menggunakan fase diam F254 dan fase gerak n-heksana:etil asetat:asam asetat glasial (3:16:1) v/v , sedangkan untuk ekstrak daun pucuk merah digunakan toluena : etil fase gerak asetat dengan perbandingan (1 : 9) v/v berdasarkan optimasi. Kemudian terdeteksi di bawah sinar UV 366 nm, menunjukkan bintik-bintik ungu-merah pada sampel ekstrak daun Adam Hawa dan bintik-bintik kuning setelah penyemprotan dengan Citroborate Spray Reagent. Pada ekstrak daun pucuk merah, pewarnaan memberikan fluoresensi kuning, hijau atau biru setelah penyemprotan dengan pereaksi sitroborat dan pengamatan pada UV 366 nm. Hal ini menunjukkan bahwa ekstrak kuncup merah dan daun Adam Hawa positif mengandung flavonoid.

Bahan aktif ekstrak etanolik Adam Hawa dari daun dan kuncup merah yang dipercaya dapat menurunkan kadar gula darah adalah flavonoid. Mekanisme flavonoid untuk menurunkan kadar gula darah pada tikus adalah dengan merangsang pelepasan insulin dari sel beta pankreas ke dalam darah, dan flavonoid juga dapat mengembalikan sensitivitas reseptor insulin dalam sel. Ekstrak Etanol Adam Eve mengandung senyawa antosianin yang merupakan senyawa flavonoid. Antosianin dapat menghambat peningkatan kadar gula darah dan meningkatkan sensitivitas insulin. Antosianin dapat meningkatkan pelepasan adipositokinin (terutama adiponektin dan leptin) dan obesitas pada tikus, yang dapat meningkatkan sensitivitas insulin tanpa PPARy (reseptor peroksisom teraktivasi)

Berikut link penjelasan materi kelompok 1 : https://youtu.be/3QWiu56omqc

Permasalahan : 

1.  Dapat kita ketahui bahwasanya flavonoid dapat menangkal radikal bebas, dampak radikal bebas dapat menyerang dan menyebabkan kerusakan pada berbagai sel tubuh manusia dan menjadi gangguan penyakit. Bagaimana flavonoid di dalam tubuh menangkal radikal bebas tersebut ?

2. Dari literature yang saya pahami terdapat struktur flavonoid, jelaskan flavonoid bedasarkan strukturnya ?

3. Bagaimana cara kita mengetahui senyawa flavonoid tersebut termasuk kedalam golongan flavonoid yang mana ?