DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 

Deprotector

Setelah dilakukan proteksi maka selanjutnya adalah deprotektor, yaitu sebuah reaksi menjelang selesai, dimana tentunya gugus pelindng harus di buang, supaya di harapkan mendapatkan senyawa prodak yang di harapkan atau sebagai molekul target sehingga di butuhkan deprotektor.  Deprotektor Adalah swnyawa yang berfungsi membuang gugus pelindung. Deprotektor atau zat atau juga senyawa yang berfungsi membuang gugus pelindung yang di gunakan

           

Deproteksi gugus protector

Jika ingin di lepaskan kembali maka di butuhkan deprotector, TBDMS yang akan di lepaskan senyawa yang mampu melepaskan gugus-gugus pelindung terhadap gugus alkohol senyawanya kita dapatkan tetrabutil amonium klorida atau disingkat TBAF  atau digunakan piridin  dan asam florida atau atau asam florida atau ammonium florida kita dapatkan bahwa senyawa-senyawa yang mengandung ion florida akan melepaskan gugus protector dari alkohol dari kelompok-kelompok sili, nanti di dapatkan deprotector  yang digunakan pada proses pelepasan protector gugus pelindungdari alkohol yang kita dapatkan Tris (dimetil Amino) Sulfonium di fluoro trimetil silikat ( TASF) untuk senyawa senyawa yang di gunakan untuk melepas gugus pelindung atom dari senyawa senyawa senyawa senyawa yang digunakan untuk berikutnya mekanisme proteksi mekanisme pelepasan gugus pelindung mekanisme pasar yang mendekati gugus hidroksil ini kita

 

 

Mekanisme pelepasan gugus yang membekap gugus hidroksil kita dapatkan untuk senyawa alkohol yang sudah terdekat atau terproteksi dengan kehadiran Silil kita siapin senyawa asam klorida H-F, asam klorida untuk ion florida akan menyerang akan berikatan dengan silicon sehingga kita dapat kan nanti ada ion H+ positif yang bebas floridanya terikat langsung ke silicon dan silikonnya menjadi bermuatan negatif ada yang H+ positif dan kemudian dalam kondisi seperti ini nanti oksigen sebagai unsur elektron negatif dari silikon akan menarik elektron ke oksigen sehingga kita dapatkan kondisinya menjadi R-O minus atau alkanolat sebagai ion negative dan silikonnya sudah netral tapi di dalam larutan masih di dapatkan ada ion positif dari ion H+ yang berasal dari H-F  nah ini nanti akan menyatu dengan alkanolat R-O  minus menjadi alkohol ilustrasi mekanisme deproteksi dari gugus pelindung dari senyawa alkohol

           

Aplikasi proteksi alkohol

 

Aplikasi proteksi dan deroteksi terhadap gugus alkohol proteksi dan deproteksi terhadap gugas alkohol ini kita dapatkan menggunakan senyawa-senyawa silil  misalnya kita dapatkan untuk senyawa yang mengandung gugus hidroksil dan gugus keton O ini menjadi molekul target dan OH ini menjadi molekul yang ingin kita sintesis kita berharap ada gugus karbonil dan gugus alkohol dari molekul target atau namanya 4 hidroksi 2 butanon tetapi kita hanya memiliki bahan baku dari senyawa yang kita dapatkan senyawanya 1,3-butanadiol, gugus hidroksil yang terakhir pada rantai karbon tetap utuh dari senyawa butanon , maka gugus hidroksi dari material bahan baku harus dipertahankan sementara gugus hidroksi dari gugus hidroksi alkohol pada karbon yang ketiga ini pada akhir reaksi mau dirombak menjadi keton maka untuk alkohol sebagai alkohol primer dari karbon yang terakhir posisi yang pertama ini harus di pertahankan  bagaimana caranya supaya tetap ada di akhir kita harus kita harus proteksi kita gunakan protektornya dari senyawa  tersier butil dimethyl  silils klorida, nanti klorida akan berikatan dengan hydrogen dan TBDMS akan berikatan degan Oksige dari gugus hidroksil dari maka gugus hidroksil dari alkohol primernya akan terproteksi kemudian baru kita lanjutkan untuk reaksi merombak hidroksil sebagai alkohol sekunder nya menjadi keton tentunya kita oksidasi kita oksidasi menggunakan PCC atau piridin chloro cromat ini merupakan reaksi yang sangat selektif untuk oksidasi alkohol menjadi aldehid dan keton kemudian kita dapatkan setelah ditambah PCC maka hidroksil berubah menjadi gugus keton tetapi protect masih tetap kehadirannya dalam molekul

Kalau kita ingin lepaskan maka tentunya kita gunakan D protector supaya didapatkan hasil akhir finish menjadi senyawa butanon kita dapatkan menjadi 4 hidroksi 2 butanon, karena posisi  dari karbonil  menjadi posisi karbon nomor dua dari sini kita gunakan untuk kita gunakan protektornya TBAF dapatkan nanti untuk tersier butil dimetil  silil lepas dan akan terbentuk kembali  hidroksil pada gugus sebagai  alkohol primernya, ilustrasi kalau ingin membuat prodak yang mengandung gugus keton dan hidroksil sementara bahan baku kita kita dapatkan ada dua gugus hidroksil salah satunya harus kita oksidasi si dan salah satunya dipertahankan cara mempertahankannya kita gunakan protector setelah selesai dioksidasi baru lepaskan dengan ion Florida, tersier butyl Amin Florida baru akan terbentuk menjadi  alkohol kembali

berikut link video penjelasan saya :

permasalahan :

1.  Dapatkah saudara jelaskan, apakah deproteksi itu penting ? jelaskan!

2. Menurut saudara didalam kehidupan sehari hari, apakah deproteksi ini memiliki manfaat. ?

3. Dari beberapa literature yang saya baca, mengapa kebayakan deproteksi menggunakan asam kuat.?