PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gugus Fungsi

Gugus fungsi adalah atom atau struktur yang memberikan ciri khas setiap senyawa misalnya kita dapatkan :

 

r-o-h alkohol mengandung OH,  H3C-O-H metanol  misalnya inilah yang  dapat dinyatakan sebagai fungsi

Gugus protector

Gugus protector atau gugus pelindung adalah gugus yang digunakan untuk melindungi gugus fungsi supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis dari selama proses sintesis jika kita dapatkan ada beberapa gugus fungsi tetapi sebagian dari gugus fungsi apa salah satunya kita ingin pertahankan sampai di akhir produk, maka gugus fungsi tersebut harus kita lindungi , supaya tidak turut atau ikut bereaksi atau rusak, sehingga gugus fungsinya berubah menjadi fungsi yang lain nah itu yang perlu kita lakukan maka kita butuh protector atau sebagai pelindung gugus fungsi

Proteksi gugus fungsi

Protector membuat protector misalnya kita dapatkan dalam satu molekul ada dua gugus fungsi yang sejenis senyawa alkohol dari sini kita dapatkan ada 4 atom karbon, dan namanya adalah butane diol. dan senyawa alkohol gugus fungsi alkohol yang terakhir atau alkohol primer, primer nya, ini ingin kita pertahankan tetap berada dalam molekul, sementara alkohol yang kedua mau di rubah supaya tidak terjadi kerusakan atau tujuan terjadi perubahan gugas fungsi alkohol primer, gugus fungsi alkohol primer dengan protector, ini terjadi ketika di dapatkan proteksi dari gugus fungsi, dari kita sesuaikan dengan gugus fungsi yang diharapkan tetap berada dalam molekul

Ilustrasinya kita lindungin aau di proteksi untuk salah satu gugus fungsi yang mau di pertahankan,  setelah kita baru kita lakukan reaksi-reaksi yang kita inginkan kalau misalnya kita lakukan reaksi oksidasi berarti gugus hidroksil sebagai hidroksil alkohol sekunder akan berubah alkohol sekunder jika dioksidasi akan kita temukan menjadi senyawa keton , sehingga kita dapatkan produknya ada keton dan nanti akan mendapatkan alkohol sebagai alkohol primer.

 

 

Syarat protector gugus fungsi

·         Mudah dimasukkan dan di keluarkan

Syarat-syarat gugus fungsi syarat-syarat gugus pelindung yang pertama mudah dimasukkan mudah direaksikan dengan mudah dilepaskan, tidak sulit dilepaskan dari gugus fungsi yang diharapkan sehingga bisa berubah kembali menjadi gugus fungsi sesuai dengan yang kita inginkan.

·         Resisten terhadap Reagen yang akan menyerang gugus fungsi yang tidak terlindungi

Resisten terhadap reagen, resisten terhadap reaksi-reaksi yang kita gunakan pelindung tadi resisten sehingga reagen yang menyerang  terlindungi tidak menyebabkan protector rusak

·         resisten terhadap semua jenis reagen yang mirip, yang Dbisa menyerag gugus yang apabila tidak terlindugi

Atau protector pelindung resisten terhadap semua jenis reaksi dan reaksi yang mirip yang mirip yang mau merusak sehingga tidak dapat mengurangi gugus fungsi atau gugus fungsi terlindungi oleh ataugugus pelindung, sehingga tetap kokoh, kuat  tahan terhadap serangan reaksi yang sejenis atau

·         Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khususnya untuk mengembalikan gugus fungsi asli

Hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengambil mengembalikan fungsi asli harus digunakan pereaksi yang spesifik yang memang hanya bereaksi dengan gugus protector, yang dinyatakan protector stabil dalam kondisi apapun

·         gugus pelindung tidak mengganggu reaksi yang di lakukan sebelum di hapus

Tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus sebelum dibuang jadi tidak mengganggu tidak menyebabkan reaksinya tak berjalan dan tetap berlangsung sehingga pelingdung , mengingat terhadap pereaksi –pereaksi tersebut, tidak berinteraksi dengan gugus gugus yang ingin di rombak

 

Gugus fungsi perlu perlindungan

 

Ada beberapa gugus fungsi yang sangat sensitif dalam reaksi, sensitive terhadap reaksi oksidasi, reaksi reduksi,  atau terhadap pelarut, mengalami hidrolisis atau yang lain.

1.      Hidroksil, di proteksi kalau memang kita inginkan pada akhir produksi pada akhir sintesis tetap ada gugus fungsi sesuai dengan tempat posisi yang kita harapkan

2.      Aldehid ini juga ini juga sangat sensitif sensitif terhadap reduksi sensitif terhadap oksidasi reduksi menjadi alkohol primer oksidasi menjadi senyawa karboksilat asam karboksilat itu juga alkohol sensitif terhadap reaksi oksidasi, teroksidasi kalau nanti primer menjadi aldehid kalau sekunder menjadi keton senyawa setelah oksidasi menjadi aldehid akan menjadi senyawa asam dari supaya tetap bertahan senyawa hidroksil perlu di lindungi, ini gugus fungsi yang perlu di proteksi

3.      Gugus fungsi keton gugus fungsi keton sangat sensitif terhadap reaksi reduksi ketika reaksi keton mengalami perubahan maka akan berubah menjadi alkohol jika ingin mempertahankan tetap menjadi keton maka harus dilindungi atau proteksi

4.      Gugus Fungsi karboksilat tentang terhadap rentan terhadap reaksi esterifikasi atau mengalami reaksi reduksi yang yang nanti akan menjadi senyawa aldehid dan selanjutnya menjadi alkohol primer supaya tetap bertahan pada posisinya pada karbon yang diharapkan maka gugus fungsi karboksilat harus dipertahankan tetap berada pada posisinya harus dilindungi dan diproteksi tetap menjadi karboksilat

 

 

Protektor alkohol

Zat-zat senyawa senyawa yang berfungsi untuk melindungi  gugus hidroksil pada senyawa alkohol primer sekunder atau tersier yang pertama kita dapatkan salah satunya salah satunya yang kita dapatkan adalah kelompok atau golongan silil, silil adalah salah satu pelindung yang paling umum digunakan untuk memblokir, memproteksi gugus fungsi hidroksi, karboksil dan amino.

Ilustrasi reaksinya kita dapatkan kalau nanti ada senyawa alkohol maka struktur silil ini akan berikatan dengan oksigen dan hidrogen melepas menyatu dengan gugus atom A atau senyawa A dalam hal ini kita dapatkan selalu dari golongan-golongan halogenbaik itu klorin bromin atau iodin bisa jadi ilustrasinya dan akan terbentuk ROSiR3 menjadi  RO silicon tri alkilnya  nanti sudah selesai kita ingin menjadi alkohol kembali cukup kita tambahkan senyawa-senyawa yang mengandung ion klorida kita dapatkan dalam bentuk yang dalam campuran reaksinya maka nanti silil sebagai protector akan lepas dan terbentuk kembali alkohol

Masing masing struktur silil ada A, A di dapatkan dari klorida, bromide, iodin dan gugus lain, ini di dapatkan dari protector elompok silil

 

Reaksi proteksi gugus alkohol

Kalau nanti kita dapatkan gugus alkohol diproteksi dengan silil, A di dapatkan dari klorida  maka nanti hidrogen akan berikatan dengan silicon membentuk RO silikon Tri Alkil dan A berikatan dengan hydrogen menjadi HA dalam hal ini contoh jika CL maka akan menjadi HCL dalam suasana basa dari kondisi reaksinya dibuat dalam kondisi basa itu kita dapatkan untuk reaksi dari reaksi proteksi gugus alkohol basa yang digunakan adalah yang pertama piridin kemudian bisa juga dimetil Amin piridin, 2,6- lutidin, atau imidazole, yaitu basa digunakan dalam reaksi sintesis dalam proteksi gugus alkohol

Mekanisme proteksi gugus alkohol

 

Mekanisme cara proteksi gugus alkohol menggunakan protector protector salah satunya kita dapatkan kelompok silil misalnya kita dapatkan alkohol RO-H kita tambahkan dengan protector tersier butil dimetil silil klorida dalam suasana basa imidazole maka nanti akan terbentuk dari RO dari alkohol ini berikatan dengan silikon dari protector dan hidrogennya akan lepas berikatan klorida, dengan ilustrasi mekanisme ikatan yang terjadi pemutusan dan pembentukan ikatannya, senyawa tersier butil dimethyl silil klorida,  atom klorida akan berinteraksi dengan hidrogen dan silikon berinteraksi dengan RO dari alkohol oksigen dari alkohol nanti kita lihat bahwa oksigen punya pasangan elektron bebas dengan silikon dan Cl menyatu berikatan dengan hidrogen dari sini tentunya reaksinya adalah reaksi substitusi dan terbentuk ikatan oksigen dengan silikon dalam molekul tersier butil dimetil silis metil klorida, Di sini masih dalam kondisi antara oksigen berikatan dengan silikon dan hydrogen berikatan dengan oksigen sehingga oksigen bermuatan positif dan Cl berada di luar bermuatan negatif dengan kehadiran imidazole  maka nanti akan ditarik hidrogennya dan lepas ikatan antara silikon dengan alkohol sebagai protector dengan alkoholnya. kita dapatkan langsung terbentuk ikatan dengan oksigen dari molekul alkohol beserta alkilnya, imidazole akan mengingat HCl dan dari interaksi sebelumnya untuk mekanisme reaksi yang terjadi antara alkohol dengan tersier butil dimetil silil klorida dari kelompok silil dengan basa imidazole

berikut link video penjelasan saya : https://youtu.be/BerVZ-yU0b8 

 Permasalahan :

1.      Apa yang akan terjadi jika gugus fungsi alkohol tidak di proteksi ?

2.      Mengapa gugus fungsi perlu di lakukan proteksi  ?

3.      Apakah semua gugus fungsi bisa di gunakan sebagai gugus protektor ?