RANCANGAN SINTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT

 

RANCANGAN SINTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT

Aspirin merupakan obat buat meredakan nyeri, demam, dan peradangan. Selain itu, obat yang dikenal jua menggunakan nama asam asetisalisilat ini jua dipakai buat mencegah terbentuknya gumpalan darah, sebagai akibatnya menurunkan risiko terjadinya agresi jantung atau stroke dalam penderita penyakit kardiovaskular.

Aspirin merupakan satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin merupakan obat pertama yg dipasarkan pada bentuk tablet. Sintesa aspirin ini buat memperoleh aspirin menurut proses yang sudah ditentukan, agar bisa diketahui cara ( sintesisnya serta bisa dipakai buat aktivitas kefarmasian lainnya. ) manfaat yang bisa diperoleh berdasarkan proses sintesa bahan (bahan obat merupakan lebih praktis digunakan, cepat dan gampang diperoleh apabila dibandingkan menggunakan cara mengisolasi pribadi berdasarkan bahan alam.

Aspirin bisa disintesis berdasarkan asam salisilat dan asam asetat anhidrat menggunakan dibantu menggunakan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan buat meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala, sakit gigi & nyerti otot dan menurunkan demam. Aspirin yang kini   sedang dikembangkan ini mempunyai pengaruh antikoagulan dan bisa dipakai pada takaran rendah denganwaktu usang   buat mencegah agresi jantung. Sintesis aspirin adalah suatu proses berdasarkan esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat menggunakan suatu alkohol membangun suatu ester.

Aspirin adalah salisilat ester yg bisa disintesis menggunakan memakai asam asetat "mempunyai gugus” COOH  & asam salisilat "mempunyai gugus OH. Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, sehingga reaksi membuat aspirin serta asam asetat, yang adalah produk sampingan. Bagian kecil   asam sulfat biasanya dipakai sebagaikatalis. Aspirin / asetosal atau bisa juga kita sebut sebagai asam asetilsalisilat merupakan turunan berdasarkan senyawaasam salisilat yang mana dapat diperoleh berdasarkan simplisia flora coretex' salicis.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi merupakan reaksi esterifikasi. Ester adalah turunan asam karboksilat yang gugus OR dari karboksilnya diganti menggunakan gugus OH berdasarkan alkohol. Ester bisa dibentuk berdasarkan. asam menggunakan alkohol, atau berdasarkan anhidrida asam menggunakan alcohol. Suatu ester asam karboksilat merupakan suatu senyawa yg mengandung gugus CO2R menggunakan R bisa berbentuk alkil juga aril. Alkohol menggunakan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membangun ester asam karboksilat.Reaksi ini dianggap reaksi esterifikasi

Sintesis aspirin diklasifikasikan menjadi reaksi esterifikasi . Asam salisilat menggunakan anhidrida asetat , turunan asam, mengakibatkan reaksi kimia yg ternyata asam salisilat ini hidroksil gerombolan  sebagai ester gerombolan  (R-OH → R-OCOCH 3 ). Proses ini membuat aspirin dan asam asetat , yang dipercaya menjadi produk sampingan berdasarkan reaksi ini. Sejumlah mini   asam sulfat (& kadang-kadang asam fosfat ) hampir selalu dipakai menjadi katalis . Metode ini umumnya ditunjukkan pada laboraturium

Sintesis

 

 

Mekanisme :

 

Aspirin ini dibentuk menggunakan cara esterifikasi, dimana bahan aktif menurut aspirin yaitu asam salisitat direaksikan menggunakan asam asetat anhidrad atau bisa pula direaksikan menggunakan asam asetat glacial jika asam asetat anhidrad sulit buat ditemukan. Asam asetat anhidrad ini bisa digantikan menggunakan asam asetat glacial lantaran asam asetat glacial ini bersifat murni dan  mengandung air selain itu asam asetat anhidrad pula terbuat menurut 2 asan asetat galsial sebagai akibatnya dalam pereaksian volumenya seluruh digandakan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantusuatu katalis asam buat meningkatkan kecepatan reaksi. Namun dalam penambahan katalis ini nir terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan buat meningkatkan kecepatan reaksinya. Pada pembuatan aspirin pula dibubuhi air buat melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.

Asam sinamat

Rumus kimia nya adalah  C6H5CH CHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut pada air, dan memiliki titik leleh 133°C dan titik didih 300°C. Asam sinamat bagian dari fenol yang didapatkan menurut lintasan asam sikimat serta reaksi berikutnya.Bahan dasarnya merupakan fenilalanin & tirosin sama misalnya asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa tadi biasanya bukan lantaran masih ada melimpah pada bentuk tidak terikat (bebas), Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan aneka macam flavonoid misalnya antosianin.

Reaksi  pada pembentukan asam sinamat dan  macam turunannya merupakan pengubahan fenilalanin sebagai asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia menurut fenilalanin buat membangun asam sinamat.

           Sintesis asam sinamat bisa dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel & reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih acapkalikali dipakai lantaran jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dan baik dibandingkan menggunakan reaksi Perkin. Pada hakikatnya reaksi kondensasi Knoevenagel adalah reaksi kondensasi antara suatu aldehid serta senyawa dimana yang memiliki hidrogen ± menggunakan 2 gugus karbonil menggunakan memakai katalis suatu basa organik yg mempunyai gugus amina

Link video penjelasan saya :  https://youtu.be/7m6VlvQ8e18 

Permasalahan :

1.      Bagaimana agar hasil dari reaksi esterifikasi menghasilkan aspirin yang banyak ?

2.      Apakah asam asetat anhidrat yang di perlukan pada pembuatan aspirin dapat di gantikan dengan asam yang lain, jelaskan !

3.      Apa yang akan terjadi jika suhu pada sintesis asam sinamat tidak sampai 300°C. ?

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA

 

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA

Suatu produk apabila di katakana control kinetic, maka produk itu akan terkontrol ketika tidak ada satupun reaksi yang revesibel atau yang di sebut dengan irreversible dan produk utama yang terbentuk dari control kinetic ini terbentuk dengan sangat cepat.

Sedangkan kontrol termodinamika yaitu apabila suatu reaksi dan ketika reaksi yang mendominasi yaitu reaksi reversibel dan produk yang dihasilkan dari control termodinamika ini adalah yaitu produk yang paling stabil

Produk yang dihasilkan dari pada temperatur tinggi disebut juga dengan produk kontrol termodinamika,sedangkan itu, produk hasil dari kontrol termodinamika merupakan struktur yang lebih stabil atau memiliki energi lebih rendah, akan tetapi mempunyai energi aktivasi tinggi. sedangkan sebaliknya produk yang dihasilkan pada temperatur lebih rendah disebut dengan produk kontrol kinetika. Produk kontrol kinetika memiliki energi aktivasi lebih rendah, sehingga reaksinya lebih mudah berlangsung.

Kontrol kinetika dan juga kontrol termodinamika merupakan suatu reaksi atau bisa juga disebut dimana reaksi tersebut adalah dengan terjadi secara dua arah atau dua jalur yang berbeda. Dan dua jalur tersebut dapat dijelaskan pada gambar tersebut ada yang dinamakan dengan produk termodinamika dan juga produk kinetika

Produk termodinamika ini lebih stabil. Tetapi energi aktivasi dari termodinamika lebih besar. Sedangkan produk kinetika kurang stabil tetapi memiliki energi aktivasi lebih rendah.

 

1.      Faktor termodinamika (adanya stabilitas realtif dari realtif dari produk) Pada suhu tinggi, reaksi berada di bawah kendali termodinamika (ekuilibrium, kondisi reversibel) dan produk utama berada dalam sistem lebih stabil.

2.      Faktor kinetik  (kecepatan pembentukan produk) Pada temperatur rendah, reaksi ini di bawah kontrol kinetik (tingkat, kondisi irreversible) dan produk utama adalah produk yang diha adalah produk yang dihasilkan dari reaksi tercepat

Dapat di lihat dari diagram koordinasi, dimana terdapat reaktan. Reaktan tersebut bisa melalui dua arah arah berwarna hijau. Dan arah berwarna biru. Dimana jalur hijau menghasilkan pembentukan produk teeimodinamika. Biru adalah produk kinetika,reaktan tersebut adalah merupakan reaktan untuk keduanya

ketika kita ingin membuat suatu produk dari suatu reaktan, dan juga jumlah produk yang dihasilkan sebanyak-banyaknya, banyaknya produk yang dihasilkan tersebut juga tergantung pada suatu kondisi reaksi saat berlangsung. Produk yang bagus harus juga stabil atau disebut (termodinamika) dan kecepatan yang dihasilkan juga harus relatif atau  (kinetika).

Kestabilan relatif  dan kecepatan relatifini memiliki keterkaitan yaitu pada suhunya. Apabila suhu dinaikan maka kecepatan akan naik pula sedangkan dan juga energi nya juga akan bertambah dan semakin stabil. Dan sebaliknya pula ketika apabila suhu diturunkan maka kecepatan tersebut akan turun pula, energi pembentukan akan berkurang. Konsep kontrol termodinamika yaitu : ketika Suhu rendah maka suatu konsentrasi banyak molekul terbentuk banyak, sedangkan Suhu tinggi maka konsentrasi sedikit molekul yang dihasilkan sedikit.

Contoh pembuatan ester menggunakan control kinetika dan juga control termodinamika

·         Alcohol: etanol,

·         Asam karboksilat: asam etanoat,

a.    di siapkan asam etanoat bereaksi dengan etanol

b.    di siapkan tabung reaksi

c.       Ditambahkan 2 ml asam etanoat  ke tabung reaksi yang mana asam etanoat berbau seperti cuka

d.      Dimasukkan 20 tetes atau sekitar 2ml etanol ke dalam taung reaksi

e.       Ditambahkan  2 atau 3 tetes asam sulfat pekat ( sebagai katalis)

f.       Digoyangkan tabung reaksi

g.      Disiapkan air sebanyak 10 mol ke gelas kimia

h.      Diletakkan tabung reaksi yang telah berisi campuran reaksi kedalam gelas kimia yang berisi air

i.        Disiapkan pembakar Bunsen dan panaskan

j.        Diletakkan gelas kimia tersebut keatas pemanas sampai air mendidih

k.      Setelah 1 menit 24 detik didapatkan beberapa gelembung pada gelas kimia tersebut

l.        Setelah mendidih, matikan api Bunsen

m.    Dibiarkan hingga mndingin, terlihat reaksinya cukup baik

n.      Dikeluarkan sedikit tabung reaksi dan dibiarkan sedikit dingin sebelum dimasukkan kembali ke gelas kimia tersebut

o.      Setelah sekitar 1 menit didalam air panas, diambil tabung reaksi dan diletakkan dalam gels kosong ( untuk mendinginkan)

p.      Dituangkan natrium karbonat pada gelas lain, kemudian dimasukkan campuran reaksi yang telah dilakukkan dipanaskan sebelumnya secara perlahan = terdapat lapisan zat minyak dibagian atas yang merupakan ester dengan ciri tidak berbau seperti cuka seperti sebelumnya tapi berbau cat ( untuk memisahkan asam yang tidak bereaksi dan ester, alcohol yang tidak bereaksi)

 

·           Alcohol: methanol           

·           Asam karboksilat: asam salisilat

1.      Dimasukkan 0,5 gram asam salisilat kedalam tabung reaksi

2.      Diambil 3 mol metanol lalu ditambahkan kedalam tabung reaksi yang berisi asam salisilat

3.      Diguncang tabung reaksi

4.      Ditambahkan katalis yaitu asam sulfat pekat sebanyak beberapa tetes kedalam tabung reaksi  tadi

5.      Diletakkan tabung reaksi yang berisi campuran kedalam gelas kimia yang berisi air

6.      Disiapkan Bunsen dan panaskan gelas kimia

7.      Setelah 2 menit 30 detik terdapat gelembung pada gelas kimia

8.      Setelah mendidih tersebut lalu dimatikan Bunsen

9.      Ambil tabung reaksi dan letakkan kedalam gelas kimia kosong lalu biarkan dingin

10.  Masukkan natrium karbonat kedalam gelas kimia lain lalu tambahkan tabung yang berisi campuran tadi dan diaduk

1.      Campuran berubah menjadi keruh dan menghasilkan bau yang khas bau yang menyenangkan

                  

Berdasarkan konsep kontrol kinetika dan termodinamika bahwa produk yang dihasilkan dari suatu reaksi haruslah stabil (termodinamika) dan kecepatan yang didapatkan juga relatif (kinetika), .Hal tersebut terkait dengan “suhu”.

Jika suhu dinaikkan, maka kecepatan akan naik dan energinya akan stabil.

Jika kecepatan kinetikanya bagus, berarti kestabilan termodinamikanya juga baik

Pada video dapat dilihat pada saat suhu percobaan yang menggunakan etanol dan etanoat dinaikkan yang mana berarti bahwa suhu  yang digunakan tinggi maka kecepatannya juga naik atau yang berarti kinetika relatifnya juga naik serta bertambah dan jika suhu naik maka akan semakin stabil yang berarti termodinamika nya juga semakin stabil. Untuk percobaan etanol dan Asam etanoat menandakan bahwa kinetika dan termodinamikanya bagus. Karna suhu nya naik maka ia stabil. Karna kestabilan tersebut sehingga termodinamika nya bagus.

Berikut video penjelasan dari kelompok saya https://youtu.be/1GsCgmiJv1E

 

Permasalhan

1.      Kenapa suhu menjadi kunci keberhasilan suatu reaksi ?

2.      Bagaimana perbedaan spesifik dari reaksi kontrol termodinamika dan juga kontrol kinetika ?

3.   Bagaimana pengaruh dari kontrol termodinamika dan kontrol kinetika, terhadap suatu energi ?   

 

Pembentukan kerangka karbon dan transformasi gugus fungsi

 

Pembentukan kerangka karbon dan transformasi gugus fungsi

Sintesis organikmerupakan sintesis untuk membangun atau bisa juga sebagai konstruksi sintesis  senyawa organik yang kompleks melalui reaksi kimia. Dari beberapa sudut pandang struktural, molekul organik lebih kompleks,daripada senyawa anorganik. Oleh karena itu, perkembangan pesat sintesis senyawa organik merupakan salah satu aspek terpenting dalam ilmu kimia. Dalam sintesis senyawa organik, ada dua bidang utama, yaitu sintesis organik total dan metodologi. Sintesis serba organik ini dapat digunakan untuk mendemonstrasikan metode baru yang bertujuan untuk mendemonstrasikan penerapannya dalam sintesis senyawa kompleks lainnya.

Dalam sintesis senyawa organik, seringkali perlu untuk membangun kerangka karbon. Proses pembentukan kerangka karbon dapat dilakukan melalui beberapa jenis reaksi kimia organik, yaitu reaksi adisi dan kondensasi.

                                                           

Reaksi adisi

Artinya, produk tunggal dari ikatan atau beberapa molekul, yang ditandai dengan ikatan.Reaksi ini adalah beberapa reaksi dari senyawa tak jenuh seperti alkena dan alkuna. Setelah mengalami reaksi ini, alkena akan berubah menjadi senyawa jenuh alkana . dapat di jelaskan secara umum reaksi adisi pada alkena dapat digambarkan seperti berikut ini.

 

Berikut beberapa contoh reaksi adisi:

 

Apabila  Senyawa karbonil di adisi,  membentuk β-hidroksialdehida serta β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, akan menghasilkan sebuah struktur sebagai berikut ini

 

 

Kondensasi aldol merupakan sebuah reaksi organik yang pada antara ion enolat terkonjugasi.

 

Kondensasi aldol  amat penting dalam sintesis organik sebab menghasilkan ikatan karbon dengan baik. Ketika bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke bentuk aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang ditemukan pada molekul alami dan obat-obatan.

Kondensasi aldol juga pada dasar umumnya dipakai untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldose . Yang sebenarnya  reaksi  aidol itu adalah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yakni molekul  kecil.

 

Transformasi gugus fungai

Gugus fungsi merupakan substituen atau juga sebagai bagian yaitu spesifik dalam molekul yang bertaniggung jawab penuh  yakni atas suatu reaksi kimiayang meliputi  karakteristik molekul tersebut. Terlepas dari ukuran molekul, gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa. Inilah yang memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia  tersebut serta dan perilaku senyawa serta desain sintesis kimianya. Selain itu, reaktivitas gugus fungsi dapat diubah oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, transformasi timbal balik dari kelompok fungsional adalah salah satu jenis transformasi dasar.

Gugus fungsi merupakan sekelompok atom satu atau lebih dengan sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang mereka hubungkan. Atom-atom dari gugus fungsi dihubungkan satu sama lain dan dengan molekul lain melalui ikatan kovalen. Gugus fungsi juga dapat diisi, dapat dicontohkan yaitu pada karboksilat (-COO-),yang mengubah molekul menuju ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsi yang mengikat suatu atom yakni atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut dengan yang namanya ligan. 

transformasi merujuk  suatuperubahan pada  rupa, yakni itu dari bentuk, sifat, serta fungsi. Transformasi juga mempunya atau memiliki sebuah makna atau arti yang berupa perubahan struktur gramatikal yang akan membentuk struktur gramatikal lain dengan menambah, mengurangi, serta untuk menata kembali unsur-unsurnya.

                                                                

Gugus fungsi yang dalam suatu struktur yakni target mampu mengarahkan pencarian transformasi dalam beberapa cara :

- diskoneksi yang berdasarkan letak gugus fungsi nya

- rekoneksi gugus fungsi untuk membentuk suatu cincin secara retrosintesis

    

Diskoneksi atau yang biasa disebut juga dengan strategic' bonds mampu menyebbakan terjadihanya penyederhaan molekular utama.yakni  ada 7 jenis strategic bonds. ikatan  yang ada dalam  itu sistem cincin polisiklik, serta ikatan dalam sistem cincin polifused, pasangan ikatan dalam sistem cincin, ikatan yang menghubungkan rantai ke cincin, ikatan yang menghubungkan rantai ke rantai lain, dan ikatan yang menghubungkan rantai ke gugus funsgi

 

rekoneksi dalam strategi ini adalah pengulangan pusat tiga dimensi di bawah kendali tiga dimensi. Steokontrol dapat diperoleh melalui mekanisme kontrol atau kontrol substrat. Rekoneksi memindahkan stereocenter dari rantai (sulit berinteraksi) ke ring (lebih mudah) juga dapat dianggap sebagai strategi stereokimia.

 

Kontrol pertimbangan stereokimia dalam metode sintesis Misalnya, dalam senyawa siklik, stereoselektivitas biasanya dapat diprediksi dengan analisis konformasi dasar reaktan, dan faktor spasial dan stereoelektronik yang dapat mempengaruhi reagen dipertimbangkan. Ketika Dalam sintesis stereoselektif bahan kiral yang bentuk rasemat, perlu untuk mengontrol konfigurasi relatif kedua pusat stereo. Apabila  merencanakan sintesis, produk stereokimia dari semua reaksi yang membentuk ikatan rangkap baru, cincin terkonjugasi dan pusat kiral harus bekerja sama satu sama lain dalam sintesis perencanaan.

Sintesis stereoselektif setiap pusat kontinu diperkenalkan relatif terhadap pusat stereo yang ada. Kondisi ini biasanya sulit dicapai. Akan tetapi apabila reaksi tidak sepenuhnya stereoselektif, produk tersebut mengandung satu atau lebih diastereomer dari produk yang diinginkan . Ini membutuhkan pemurnian atau manipulasi untuk mendapatkan stereokimia yang benar. Diastereomer biasanya mudah dipisahkan, tetapi pemisahan dapat mengurangi efisiensi sint esis.

 

Berikut adalah link video penjelasan dari saya dengan judul Pembentukan kerangka karbon dan transformasi gugus fungs.

LINK : https://youtu.be/F_dMV0Eqd54 

Permasalahan :

 

1.      Setelah saya memaparkan beberapa contoh senyawa diskoneksi, dapatkah saudara jelaskan contoh senyawa lain yang menggunakan metode diskoneksi ?

2.      Bagaimana menurut pendapat anda apakah seseorang perlu mengetahui rancangan suatu sintesis senyawa organik untuk menunjang suatu keberhasilan ?.

3.      Apakah suatu senyawa bisa menggunakan metode yang sama untuk pembentukan kerangka karbon, atau ada persyaratan tertentu untuk menggunakan metode tersebut ?